Имея опыт изучения русского языка в школе и университете, в том числе в Московском Государственном Лингвистическом Университете в начале 1990-х годов, Крис Гилберт успешно интегрировался в российский бизнес в 2006 году, когда он был назначен директором Санкт-Петербургского филиала Российско-Британской Торгово-Промышленной палаты (РБТП). С 2009 по 2011 год Крис был директором РБТП в Москве, координируя работу Палаты по всей России.
С 2012 году Крис занимал должность регионального директора Intermark Auto в Санкт-Петербурге, крупнейшего лизингового оператора и управляющей компании с широким клиентским портфелем в сфере финансовых услуг, фармацевтики и нефтегазового сектора. Этот опыт дал глубокое понимание проблем, с которыми сталкиваются российские компании в процессе внедрения лучших международных практик для управления автопарками.
После Intermark Auto в 2014 году работал в числе основателей независимой Бизнес Ассоциации Network North-West, которая организует международные форумы и конференции по целому ряду секторов, включая потребительскую розничную торговлю, логистику, строительство и инфраструктуру и науки о жизни. В течение последних нескольких лет наряду с основной деятельностью Члена Совета Директоров Network North-West управлял проектами в издательской, туристической и гостиничной индустрии.